Este pueblo de Segovia con cuatro habitantes y una peculiar distribución urbanística, es uno de los más pequeños de la provincia.
Se encuentra en la falda del Cerro Negro, sobre el valle del río Caslilla, cuyo cañón se atisba desde la carretera que conduce a Sepúlveda. Formó ayuntamiento con Perorrubio antes de ser agregado a Sepúlveda.
Vellosillo pertenecía al ochavo de la Sierra y Castillejo. Comprendía los barrios de Casasola, Quiscañera y Santa María de la Serna.
En 1.852 tenía 82 habitantes dedicados en su mayoría a las labores agrícolas y al transporte de lanas con carros.
Como en otros pueblos de la Comunidad, el edificio más interesante es la iglesia parroquial de Nuestra Señora de la Serna. Es un templo de origen románico, intensamente reformado en una intervención realizada en 1.962. Tiene planta de cruz latina. De la primera época conserva la cabecera. En los capiteles del arco del triunfo podemos ver una lucha entre guerreros y otra lucha entre un centauro armado con arco y seres monstruosos.
En los muros del crucero y de la nave pueden verse elementos románicos reaprovechados. Posiblemente provienen de la ermita del Santísimo Cristo del Refugio. Esta ermita todavía estaba en pie a mediados del siglo XIX y compartía el culto con la de la Virgen de la Serna.
Una de las peculiaridades de Vellosillo es su distribución urbanística. Hasta mediados del pasado siglo XX, «las casas formaban un anillo que dejaba en su interior un espacio vacío de aproximadamente 100 m de diámetro». Éste «se dividía en verano por el regidor a fin de que cada vecino trillara allí su cosecha». Sin embargo, «el resto del año ese espacio era una gran pradera interior sin uso». Esta situación, «sugiere la teoría de un amplio cercado o muralla primitiva junto a la cual se construyeron adosadas las viviendas cuando el asentamiento militar se convirtió en una aldea campesina».
Fotografía de portada de Heraclio Fournier-Trabajo propio, CC BY-SA 4.0, Wikipedia